Au cinéma, il est révélé grâce à son rôle dans The First Time en 2012 mais surtout grâce au film à succès Le Labyrinthe en 2014 ainsi que son deuxième volet Le Labyrinthe : La Terre brûlée, sorti en 2015.
Né à New York, Dylan a grandi à Springfield Township, dans le New Jersey, jusqu'à l'âge de 12 ans où il s'est installé à Hermosa Beach, en Californie, avec sa famille. Son père, Patrick, est caméraman et sa mère, Lisa O'Brien, est une ancienne actrice ; il a également une sœur aînée, prénommée Julia (née en 1990)À l'âge de 14 ans. Dylan a commencé à poster des vidéos sur son compte YouTube. Une productrice tomba sur celles-ci et le contacta afin qu'ils travaillent ensemble sur une web-série.
En 2009, il est ressorti diplômé du lycée Mira Costa High School. Dylan souhaitait étudier le cinéma à l'université de Syracuse, à l'automne 2009, mais il a finalement décidé de s'installer à Los Angeles afin de poursuivre sa carrière d'acteur.
Source : wikipédia
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